Достоверно известно, что в конце правления Дмитрия Ивановича дань с Великого княжества Владимирского составляла пять тысяч рублей серебром, а это означает, что все северо-восточные русские княжества должны были платить порядка десяти тысяч: «Впервые точная сумма ежегодной дани с великого княжения – 5000 рублей – обозначена в договоре Дмитрия Донского с Владимиром Андреевичем Серпуховским от 25 марта 1389 года. Владимир Андреевич должен был вносить в эту сумму со своего удела и с доставшейся ему трети удела княгини Ульяны 320 рублей (ДиДГ, №11. С. 31). В духовной грамоте Дмитрия Донского, написанной в апреле – мае 1389 года, определены размеры дани с уделов его сыновей. Общая сумма, которую они должны внести „в тысячу рублей“, составляет 960 рублей (ДиДГ, №12. С. 35—36). Вместе с долей Владимира Андреевича дань московских князей составляла 1280 рублей. К этому надо прибавить дать с города Москвы и с промысловых мест, находившихся в совместном владении князей… Общая сумма московской дани должна была составлять не меньше 1500 рублей. Для сравнения можно отметить, что 1500 рублей составляла дань великого княжества Нижегородско-Суздальского (ДиДГ, №16. С. 44, №17. С. 49). Необходимость точного определения размеров дани в княжеских грамотах обусловливалась не изменением состава их владений, а уменьшением дани с русских земель после Куликовской битвы… Общая сумма ежегодной дани с Северо-восточной Руси в Золотую Орду на протяжении почти столетия после Куликовской битвы должна была составлять не меньше 10000 рублей. Если с великих княжений Московского и Нижегородско-Суздальского князья вносили в семитысячную дань по полторы тысячи рублей, то можно предположить, что тверские и рязанские князья отправляли в Золотую Орду помимо 7000 рублей не менее, чем по полторы тысячи рублей. Сверх 7000 рублей, по-видимому, вносилась и дань с Ярославского княжества… Выплата Северо-Восточной Русью после Куликовской битвы примерно 10000 рублей в Золотую Орду такого губительного влияния на развитие народного хозяйства, как это было в XIII веке, не оказывала»290.
По всей видимости, дань в пять тысяч рублей с Великого княжества Владимирского, которую обязался платить Тохтамышу в 1383 г. Дмитрий Иванович, была именно той суммой, о которой он договорился с Мамаем в 1371 г. и которую предлагал выплатить ему «по христианской силе» в 1380 г. Это означает, что по договоренности с Тохтамышем сумма русской дани была снижена примерно на четверть. Таким образом, хан не только признал великокняжеский титул за московским князем, который в 1382 г. оказал ему прямое вооружённое сопротивление, но и согласился с существенным сокращением дани с его владений. Договор 1383 г. стал формальным признанием Ордой суверенного статуса Великого княжества Владимирского и наследственного права на него московских князей.
Осенью 1383 г. Владимир посетил посол Тохтамыша: «Тое же осени о Дмитриеве дни бысть въ Володимери лютъ посолъ, именемъ Адашь, Токтомышь»291. По всей видимости, он привёз великокняжеский ярлык на имя Дмитрия Ивановича. Тем не менее сын московского князя оставался в Орде фактически на положении заложника – Тохтамыш сомневался в лояльности Дмитрия, и, как покажут дальнейшие события, небезосновательно. В 1384 г. «бысть дань великая тяжкая по всему княжению великому, всякому безъ отдатка, съ всякие деревни по полтине. Тогда же и златомъ даваше въ орду, а Новъгородъ Великии далъ черныи боръ»292. Тяжесть дани объясняется тем, что она собиралась сразу за несколько лет – со времени вступления Тохтамыша на ордынский престол в 1380 г.
Имеются основания предполагать, что в 1384 г. было заключено новое соглашение между Дмитрием Московским и Михаилом Тверским, текст которого в основном воспроизводится в соглашении 1399 г. между новым московским князем Василием Дмитриевичем и тем же Михаилом Тверским: «1399 г. датируется дошедший до нас текст докончания Михаила Александровича с Василием Дмитриевичем Московским… Однако можно ли считать, что урегулирование московско-тверских отношений новым договором состоялось только в 1399 г.? Есть основания для отрицательного ответа на этот вопрос… Нарушение Михаилом обязательства не претендовать на великое княжение и неясная после смерти Василия Михайловича судьба Кашина требовали обновления договора. Датировать это не дошедшее до нас московско-тверское докончание следует, скорее всего, 1384 г., временем вскоре после возвращения Михаила из Орды, где Тохтамыш отказался отдать ему великое княжение владимирское»293.
По новому московско-тверскому соглашению Дмитрию пришлось пойти на некоторые уступки – он признал Михаила равным себе правителем («братом»), а также отказался от претензий на Кашинский удел Тверского княжества. Михаил же при этом подтвердил своё обязательство более не добиваться великого княжения, даже если ему его будут давать татары. Наиболее интересен для нас пункт об отношениях с татарами договора 1399 г., восходящий, по всей видимости, к договору 1384 г.: «А быти нам, брате, на татары, и на литву, и на немци, и на ляхи заодинъ. А по грехом, поидет на нас ц (а) рь ратию, или рать татарьская, а всяду на кон (ь) самъ и своею брат (ь) ею, и тобе, брате, послати ко мне на помочь свои два с (ы) на да два братанич (а), а с (ы) на ти одног (о) оу собя оставити»294. Как видим, татары упоминаются в числе прочих противников Руси. Война с ними, включая конкретно войну с правящим ханом, рассматривается как нечто само собой разумеющееся. Это свидетельствует о том, что Дмитрий Иванович и не думал капитулировать перед Тохтамышем. О том же свидетельствуют и события последних лет его правления.
В конце 1385 г. московский княжич Василий Дмитриевич бежал из Орды, где он, по всей видимости, удерживался в качестве заложника. Примечательно, что вместе с ним в Орде в это время удерживались тверской княжич Александр Михайлович, суздальский княжич Василий Дмитриевич и рязанский княжич Родослав Ольгович, что свидетельствует об осознании Тохтамышем слабости своей власти над Русью и стремлении укрепить её при помощи института заложничества. Кружным путём через Молдавию и Литву Василий Дмитриевич 19 января 1388 г. добрался до Москвы: «Въ лето 6893 (1385) … Тое же осени въ Филипово говение, въ Юрьевъ день, въ неделю, побежа изъ орды князь Василеи, сынъ князя великаго Дмитриевъ… Въ лето 6894 (1386) … Того же лета прибеже сынъ князя великаго Дмитриевъ Ивановичя князь Василеи въ Подольскую землю въ великыя Волохы къ Петру воеводе… Въ лето 6895 (1387) … Тоеже осени князь великии Дмитреи Ивановичь отпустиша бояръ своихъ стареишихъ противу сыну своему князю Василью въ Полотцкую землю… Тое же зимы между говенеи въ мясоедъ, месяца Генваря въ 19, на память святого отца Макариа, прииде на Москву къ своему отцу къ князю къ великому, князь Василеи Дмитриевичь, а съ нимъ князи Лятские и панове, и Ляхове»295. Сразу же после этого московский князь выступил против Тохтамыша, вмешавшись в дела Нижнего Новгорода.
Тесть Дмитрия Ивановича Дмитрий Константинович Нижегородский умер 5 июля 1385 г. Тохтамыш отдал Нижний Новгород его младшему брату Борису: «Царь же то слышавъ Тахтамышь въ орде преставление, вдасть княжение Нижнего Новагорода князю Борису Костантиновичю, брату его, тогда сущу ему въ орде и съ своимъ сыномъ с Ываномъ»296. Однако с этим не согласились сыновья покойного Дмитрия Константиновича – Василий и Семён. В начале 1388 г. они выступили походом на своего дядю, получив для этого военную поддержку от Дмитрия Московского: «Тое же зимы князь Василеи да князь Семенъ Дмитриевичи събравше воя многы съ своеи отчины, Суждальци и Городчяне, и у князя великаго Дмитрея Ивановичя испросиша себе силу въ помочь, рать Можаискую и Звенигородцкую и Волотцкую, и съ всеми сими поидоша къ Новугороду къ Нижнему на своего дядю на князя Бориса Костянтиновичя, и приидоша къ Новугороду въ великое говение, месяца Марта въ 10 день, въ вторникъ на похвалнои недели, и стояша рати у города межю собою 5 день и потомъ умиришася; князь Борисъ съступися имъ волостеи Новогородцкихъ, а они ему отступишася его уделовъ, и тако взяша миръ межи собою, и възвратишася кождо въ свояси»297. Великим князем нижегородским стал Василий Дмитриевич, а Борис Константинович был вынужден вернуться в свой удельный Городец. Участие московских войск в свержении с престола князя, получившего ярлык от Тохтамыша, было прямым выступлением против правящего хана Орды и ещё одним подтверждением отказа московского правителя признавать за татарами право распоряжаться русскими княжествами.
19 мая 1389 г. Дмитрий Иванович умер. По своему завещанию, в отличие от отца и деда, он передал сыну как своё наследственное владение не только Московское княжество, но и Великое княжество Владимирское: «А приказываю о (т) ч (и) ну свою Москву детем своим, князю Василью, князю Юрью, князю Аньдрею, князю Петру… А се бл (а) г (о) с (ло) в (л) яю с (ы) на своего, князя Василья, своею о (т) ч (и) ною, вел (и) кимъ княженьем»298. Кроме того, завещание предусматривало возможность вскоре полностью прекратить выплату дани Орде: «А переменитъ Б (ог) ъ Орду, дети мои не имутъ давати выхода в Орду, и которыи с (ы) нъ мои возмет дан (ь) на своем оуделе, то тому и есть»299. Такого же рода условие имелось в докончании Дмитрия Ивановича с его двоюродным братом Владимиром Андреевичем, заключённом незадолго до смерти московского князя, 25 марта 1389 г.: «А оже ны Б (ог) ъ избавит, ослободит от Орды, ино мне два жеребья, а тебе треть»300.
